Su edad y su gran estatura, fueron un inconveniente para conseguir papeles en Broadway, ya que era muy alta para papeles de niños, y demasiado joven para los papeles adultos. Sin embargo, tres días después de actuar en el Carnegie Hall de Nueva York, Anne fue aceptada para formar parte del reparto de la serie de televisión, Asuntos de familia. Aunque ésta sólo duró unatemporada, el papel de hermana mayor de Meghan Green le obtuvo muy buenas críticas a Anne y llegó a ser nominada como mejor actriz dramática en los Teen Choice Awards del año 2000.
El salto al cine se produjo sólo dos años después cuando participó en el drama Al otro lado del cielo junto con Christopher Gorham. Pero, antes de empezar su producción en Nueva Zelanda, Anne se presentó al casting para el papel protagonista de Mia Thermopolis en la comedia familiar de Garry Marshall El diario de la princesa. Según cuenta la leyenda, Marshall contrató a la actriz para interpretar a la princesa propensa a los accidentes cuando ella se cayó de una silla durante la audición. El diario de la princesa fue la primera de sus películas que se estrenó. De este modo, la audiencia cinematográfica la vio por primera vez como Mia, una adolescente de San Francisco que descubre que pertenece a la realeza. Trabajando con estrellas tan talentosas como Julie Andrews (como su abuela), Héctor Elizondo (como un consejero) y Heather Matarazzo (como la amiga de Mia), Hathaway demostró una flexible comicidad y un increíble despliegue escénico que, junto con su don de gentes y su amplia sonrisa, le valieron la opinión favorable del público y la crítica. Según cuenta ella misma, Garry Marshall le dio el mejor consejo de toda su carrera cuando le dijo:
"nunca sabes si una película va a ser un éxito, así que más vale que lo pases bien rodándola". Y se divirtió grabándola con todo el equipo de producción pero, además, la película fue un éxito mundial que lanzó a Anne al estrellato con sus 19 años. Su otra película, Al otro lado del cielo, basada en la historia real de un misionero en Tonga, no tuvo tanto eco mediático.
Acto seguido protagonizó un segundo drama con La leyenda de Nicholas Nickleby basada en la novela de Charles Dickens. La película empezó con buenas referencias por parte de la crítica. De hecho, incluso el periódico Deseret Morning News predijo que era una posible candidata a los premios Óscar. Sin embargo, a pesar de la aclamación de los expertos, el filme nunca obtuvo una gran audiencia y terminó hundiéndose en la taquilla norteamericana. Posteriormente, Anne decidió recuperar su imagen de ídolo para el público infantil gracias a su papel en Ella Enchanted, un nuevo título familiar. La historia se desarrollaba en un mundo mágico poblado de hadas madrinas, ogros y príncipes. Pero, aunque la novela del mismo nombre había sido muy bien aceptada por el público, la película pasó indiferente por la gran pantalla.
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